Stomatológ 2020, 30(1):3-7 | DOI: 10.69658/sto.2020.001

Význam 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate "10-MDP" v adhesivní stomatologii (Přehledový článek)

Milad Hammal1, Daniel Černý1,2, Iva Voborná1, Radek Mounajjed1,2,*
1 Klinika zubního lékařství, LF UP a FN, Olomouc
2 Soukromá stomatologická klinika D.C.M., Hradec Králové

Souhrn: Vývoj dentálních adhesivních systémů je v poslední době velmi významný. Oprávněný je požadavek klinických zubních lékařů na existenci spolehlivých adhezivních systémů, které zajistí kvalitní propojení různých povrchů během stomatologického ošetření. Vstup funkčních monomerů jako 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate "10-MDP" je považován za velmi efektivní a jeden z nejvíce používaných funkčních monomerů se schopností se připojit jak na oxidy kovu, tak na tvrdou zubní tkáň. Dlouhodobá stabilita vazby mezi 10-MDP a různými dalšími materiály je stále ve stadiu bádání. Mechanismus vazby adhezivních systémů obsahující monomer MDP je založen na mikromechanické a chemické vazbě.

Závěr: Autoři se snaží během této přehledové publikace osvětlit přesný mechanizmus funkce tohoto funkčního monomeru ve vztahu k adhezi na sklovinu, dentin a zirkonium. 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate "10-MDP" je jeden z nejvíce používaných funkčních monomerů se schopností se připojit jak na oxidy kovu, tak na tvrdé zubní tkáně. Dihydrogen fosfátová skupina z molekuly MDP je zodpovědná za chemickou vazbu na oxidy kovu a zubní tkáně, zatímco methakrylová skupina je nezbytná ke kopolymerizaci molekuly 10-MDP a matrix monomeru v pryskyřičném cementu.
Decylová skupina (s 10 atomy uhlíku) zabrání penetraci vody do adhezivního spoje a tím zamezuje hydrolytickou degradaci vazby.
Dlouhodobá stabilita vazby mezi 10-MDP a různými dalšími materiály je stále ve stadiu bádání, proto by se stomatologové mohli setkat s degradaci vazby pryskyřice a zirkoniové keramiky v čase.

Kľúčové slová: 10-MDP, methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, dentální adhesiva, samoleptací adhesiva, hydroxylapatit, zirkoniové náhrady, funkční monomer

The role of 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate in adhesive dentistry (Review article)

The development of dental adhesive materials has recently been very significant. There is a justified requirement of clinical dentists to have reliable adhesive materials that ensure quality interconnection of different material surfaces during dental treatment. The introduction of functional monomers such as 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate (10-MDP) is considered to be very effective and one of the most common functional monomers with the ability to bind to metal oxides as well as hard dental tissues. The long-term stability of the bond between 10-MDP and various other materials is still the subject of the research. The bonding mechanism of adhesive materials containing the MDP monomer is based on micromechanical and chemical bonding. The authors of this review article attempt to elucidate the exact functional mechanism of this monomer as for the adhesion to enamel, dentine and zirconium.

Conclusion: The 10-MDP is one of the most used functional monomers with ability to bind to both metal oxides and hard dental tissues. The dihydrogen phosphate group from the MDP molecule is responsible for chemical bonding to metal oxides and dental tissues, while the methacrylic group is inevitable for copolymerization of the 10-MDP molecule and the monomer matrix in the resin cement. The decyl group (with ten carbon atoms) prevents the penetration of water into the adhesive bond and thus disable any hydrolytic degradation of the bond. The long-term stability of the bond between 10-MDP and other materials is still the subject of the research, so the dentists may encounter with degradation of the resin and zirconium-ceramic bond over time.

Keywords: 10-MDP, methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate, dental adhesives, self-etch adhesives, hydroxylapatit, Zirconia restoration

Uverejnené: June 15, 2020  Zobraziť citáciu

ACS AIP APA ASA Harvard Chicago Chicago Notes IEEE ISO690 MLA NLM Turabian Vancouver
Hammal M, Černý D, Voborná I, Mounajjed R. Význam 10-methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate "10-MDP" v adhesivní stomatologii (Přehledový článek). Stomatológ. 2020;30(1):3-7. doi: 10.69658/sto.2020.001.
Share...
Stiahnuť citáciu
  • BibTeX (.bib)
  • Bookends (.ris)
  • EasyBib (.ris)
  • EndNote (.enw)
  • EndNote 8 (.xml)
  • ISI WoS (.isi)
  • Medlars (.medlars)
  • Mendeley (.ris)
  • MODS (.xml)
  • Papers (.ris)
  • RefWorks (.txt)
  • RefManager (.ris)
  • RIS (.ris)
  • MS Word (.xml)
  • Zotero (.ris)
    • Zobraziť celý článok

    Referencie

    1. AMARAL, R., OZCAN, M., BOTTINO, M., A., VALANDRO, L., F.: Microtensile bond strength of a resin cement to glass infiltrated zirconia-reinforced ceramic: the effect of surface conditioning. Dent Mater. 2006; 22 (3): 283-290. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    2. BEDRAN-RUSSO, A., LEME-KRAUS, A., A., VIDAL, C., M., P., TEIXEIRA, E., C.: An Overview of Dental Adhesive Systems and the Dynamic Tooth-Adhesive Interface. Dent Clin North Am. 2017; 61 (4): 713-731. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    3. CARDOSO, M., V., DE ALMEIDA NEVES, A., MINE, A., COUTINHO, E., VAN LANDUYT, K., DE MUNCK, J. et al.: Current aspects on bonding effectiveness and stability in adhesive dentistry. Aust Dent J. 2011; 56 Suppl 1: 31-44. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    4. CARRILHO, E., CARDOSO, M., MARQUES FERREIRA, M., MARTO, C., M., PAULA, A., COELHO, A., S.: 10-MDP Based Dental Adhesives: Adhesive Interface Characterization and Adhesive Stability-A Systematic Review. Material Basel. 2019; 7; 12 (5). Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    5. DENRY, I., KELLY, J., R.: State of the art of zirconia for dental applications. Dent Mater. 2008; 24 (3): 299-307. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    6. CHEN, C., CHEN, Y., LU, Z., QIAN, M., XIE, H., TAY, F., R.: The effects of water on degradation of the zirconia-resin bond. J Dent. 2017; 64: 23-29. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    7. CHIGIRA, H., YUKITANI, W., HASEGAWA, T., MANABE, A., ITOH, K., HAYAKAWA, T. et al.: Self-etching dentin primers containing phenyl-P. J Dent Res. 1994; 73 (5): 1088-1095. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    8. INOUE, G., TSUCHIYA, S., NIKAIDO, T., FOXTON, R., M., TAGAMI, J.: Morphological and mechanical characterization of the acid-base resistant zone at the adhesive-dentin interface of intact and caries-affected dentin. Oper Dent. 2006; 31 (4): 466-472. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    9. LI, N., NIKAIDO, T., TAKAGAKI, T., SADR, A., MAKISHI, P., CHEN, J. et al.: The role of functional monomers in bonding to enamel: acid-base resistant zone and bonding performance. J Dent. 2010; 38 (9): 722-730. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    10. LOHBAUER, U., ZIPPERLE, M., RISCHKA, K., PETSCHELT, A., MULLER, F., A.: Hydroxylation of dental zirconia surfaces: characterization and bonding potential. Journal of biomedical materials research Part B, Applied biomaterials. 2008; 87 (2): 461-467. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    11. MOSZNER, N., SALZ, U., ZIMMERMANN, J.: Chemical aspects of self-etching enamel-dentin adhesives: a systematic review. Dent Mater. 2005; 21 (10): 895-910. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    12. NAGAOKA, N., YOSHIHARA, K., FEITOSA, V., P., TAMADA, Y., IRIE, M., YOSHIDA, Y. et al.: Chemical interaction mechanism of 10-MDP with zirconia. Scientific reports. 2017; 7: 455-463. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    13. NAZARI, A., SHIMADA, Y., SADR, A., TAGAMI, J.: Preetching vs. grinding in promotion of adhesion to intact enamel using self-etch adhesives. Dent Mater J. 2012; 31 (3): 394-400. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    14. OPDAM, N., J., ROETERS, F., J., FEILZER, A., J., VERDONSCHOT, E., H.: Marginal integrity and postoperative sensitivity in Class 2 resin composite restorations in vivo. J Dent. 1998; 26 (7): 555-562. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    15. PERDIGAO, J., REIS, A., LOGUERCIO, A., D.: Dentin adhesion and MMPs: a comprehensive review. J Esthet Restor Dent. 2013; 25 (4): 219-241. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    16. QIAN, M., LU, Z., CHEN, C., ZHANG, H., XIE, H.: Alkaline nanoparticle coatings improve resin bonding of 10-methacryloyloxydecyldihydrogenphosphate-conditioned zirconia. Int J Nanomedicine. 2016; 11: 5057-5066. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    17. SOFAN, E., SOFAN, A., PALAIA, G., TENORE, G., ROMEO, U., MIGLIAU, G.: Classification review of dental adhesive systems: from the IV generation to the universal type. Annali di stomatologia. 2017; 8 (1): 1-17. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    18. STEINER, R., HEISS-KISIELEWSKY, I., SCHWARZ, V., SCHNABL, D., DUMFAHRT, H., LAIMER, J. et al.: Zirconia Primers Improve the Shear Bond Strength of Dental Zirconia. J Prosthodont. 2019. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    19. TAY, F., R., PASHLEY, D., H.: Aggressiveness of contemporary self-etching systems. I: Depth of penetration beyond dentin smear layers. Dent Mater. 2001; 17 (4): 296-308. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    20. VAN LANDUYT, K., L., SNAUWAERT, J., DE MUNCK, J., PEUMANS, M., YOSHIDA, Y., POITEVIN, A. et al.: Systematic review of the chemical composition of contemporary dental adhesives. Biomaterials. 2007; 28 (26): 3757-3785. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    21. VAN LANDUYT, K., L., YOSHIDA, Y., HIRATA, I., SNAUWAERT, J., DE MUNCK, J., OKAZAKI, M. et al.: Influence of the chemical structure of functional monomers on their adhesive performance. J Dent Res. 2008; 87 (8): 757-761. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    22. VAN MEERBEEK, B., DE MUNCK, J., YOSHIDA, Y., INOUE, S., VARGAS, M., VIJAY, P. et al.: Buonocore memorial lecture. Adhesion to enamel and dentin: current status and future challenges. Oper Dent. 2003; 28 (3): 215-235.
    23. VAN MEERBEEK, B., YOSHIHARA, K., YOSHIDA, Y., MINE, A., DE MUNCK, J., VAN LANDUYT, K., L.: State of the art of self-etch adhesives. Dent Mater. 2011; 27 (1): 17-28. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    24. WANG, T., NIKAIDO, T., NAKABAYASHI, N.: Photocure bonding agent containing phosphoric methacrylate. Dent Mater. 1991; 7 (1): 59-62. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    25. WATANABE, I., NAKABAYASHI, N., PASHLEY, D., H.: Bonding to ground dentin by a phenyl-P self-etching primer. J Dent Res. 1994; 73 (6): 1212-1220. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...
    26. YOSHIDA, Y., NAGAKANE, K., FUKUDA, R., NAKAYAMA, Y., OKAZAKI, M., SHINTANI, H. et al.: Comparative study on adhesive performance of functional monomers. J Dent Res. 2004; 83 (6): 454-458. Prejsť k pôvodnému zdroju... Prejsť na PubMed...

    Tento článok je publikovaný v režime otvoreného prístupu k vedeckým informáciam (Open Access), ktorý je distribuovaný pod licenciou Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License (CC BY-NC 4.0), ktorá umožňuje nekomerčnú distribúciu, reprodukciu a zmeny, ak sa pôvodna práca riadne ocitovaná. Distribúcia, reprodukcia alebo zmeny, ktoré nie sú v súlade s podmienkami tejto licencie, nie sú povolené.


    Späť na obsah